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还原胺化反应(醛酮转换成胺的简便方法) - 简单百科
还原胺化反应
来源:互联网

还原胺化反应,又称鲍奇还原(Borch reduction,区别于伯奇Birch还原反应),是一种简便的把醛转换成胺的方法。

反应方法

羰基跟胺反应生成亚胺席夫碱),然后用硼氢化钠或者基硼氢化钠还原成胺。反应应在弱酸条件下进行,因为弱酸条件一方面使基质子化增强了亲电性促进了反应,另一方面也避免了胺过度质子化造成亲核性下降的发生。用氰代硼氢化钠比硼氢化钠要好,因为氰基的吸电诱导效应削弱了硼氢键的活性,使得氰代硼氢化钠只能选择性地还原西弗碱而不会还原醛、酮的羰基,从而避免了副反应的发生。

生物体反应

生物体内存在类似的过程,是由吡哆醇(吡哆醛/胺)和NADPH(大自然的硼氢化钠)来介导的,氨基酸经此可以和酮体(Ketone bodies)相互转换。

参考资料 >


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